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He wears several hats at his company.

直訳してみると「彼は会社でいくつか帽子をかぶっている。」

さて、どんな状況でしょうか？

【　解説　】

wear several hatsは
be responsible for several different dutiesの意味で、
「複数の異なる職務に対して責任を持つ」ということです。

have several responsibilitiesとも言えるでしょう。

また、severalの部分はdifferentに置き換えても同様の
意味を示すことができます。

進行形（完了進行形を含む）で用いるケースもあります。

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